11 ноября 1941 года в город Обоянь вступили немецко-фашистские войска. Началась оккупация, которая продолжалась 480 дней и ночей и стала настоящей трагедией для жителей района: в городе и поселках, селах и деревнях района немецкие оккупанты истребили более 1100 и угнали в Германию 1145 человек.
Утром 18 февраля 1943 года части 303-й Сибирской стрелковой дивизии после продолжительной артиллерийской подготовки приступили к уничтожению окружённой группировки врага. А 19 февраля 1943 года город Обоянь полностью был освобождён от немецко-фашистских оккупантов.
При освобождении города и окрестных сёл было взято в плен большое количество немецких солдат и офицеров, захвачено много боевой техники и других трофеев.
Сразу же после освобождения в городе начала работать комиссия. Ее цель была зафиксировать все зверства фашистов.
Торжества в связи с 80-летием освобождения Обояни от фашистов начались заранее. Коммунисты Обоянского РК КПРФ накануне знаменательной даты в актовом зале библиотечного техникума провели собрание, куда пригласили не только коммунистов, но и жителей города.
С поздравлениями выступили секретари Обоянского райкома партии В.С. Попова, В.А. Кутафин, В.В. Гутенева, члены бюро В.Г. Головин, М.И. Караченцов, а также краевед К.Г. Кравцова.
19 февраля курские и обоянские коммунисты приняли участие в митинге, посвящённом 80-летию освобождения района о немецко-фашистских захватчиков. В этот же день в городе хоронили добровольца Ивана Белого. Он погиб в ходе СВО при выполнении боевой задачи. Это был 10-й обоянец, погибший в ходе СВО.